Wissenschaftler haben wir eine Methode entwickelt, um Phosphor- und Stickstoffatome gezielt in polyzyklische Systeme einzubringen, um die optoelektronischen Eigenschaften für die Anwendung in organischen Halbleitertechnologien, wie OLEDs oder Sensoren zu verbessern. (Quelle: TUZ Dresden/Sebastian Reineke)

 

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe, kurz PAKs, spielen eine zentrale Rolle in einer Vielzahl von (opto-)elektronischen Anwendungen, darunter chemische Sensoren, organische Leuchtdioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (OFETs) und organische Solarzellen. Um die Leistungsfähigkeit der Bauelemente zu optimieren und deren Vielseitigkeit zu erhöhen, erproben Forschende die Substitution mit verschiedenen Elementen jenseits des traditionellen Kohlenstoffs. Während die Substitution mit Bor (B), Stickstoff (N), Sauerstoff (O) und Schwefel (S) bereits umfassend erforscht wurde, stellt die Integration von Phosphor (P) in Kombination mit Stickstoff (N) noch eine große Herausforderung dar.

 

Mit seiner Arbeitsgruppe hat Prof. Jan J. Weigand von der TU Dresden kürzlich einen entscheidenden Durchbruch erzielt: „In unserer aktuellen Forschung haben wir eine innovative Methode entwickelt, um Phosphor- und Stickstoffatome gezielt in polyzyklische Systeme einzubringen. Diese Methode ermöglichte die Synthese einer breiten Palette von P/N-substituierten Verbindungen, deren physikochemische Eigenschaften in Zusammenarbeit mit Physiker:innen der TU Dresden vielschichtig untersucht wurden. Durch die Kombination aus Materialsimulationen und spektroskopischen Messungen konnten wir grundlegende Einblicke in die Struktur-Eigenschafts-Beziehungen der erhaltenen Verbindungen gewinnen.“

 

Die neue Methode ermöglicht den Zugang zur bekannten Stoffklasse der Azaphosphole, die bisher nur sehr umständlich und meist in sehr geringen Ausbeuten zugänglich war. Daher kam sie bisher für (opto-)elektronische Anwendungen nicht in Betracht. „Durch die gezielte Kombination von Phosphor und Stickstoff erhoffen wir uns, die elektronischen und optischen Eigenschaften dieser Verbindungen in einer Weise steuern zu können, die zuvor nicht möglich war. Dies eröffnet spannende Perspektiven für zukünftige Anwendungen in der Optoelektronik und darüber hinaus“, ergänzt Sebastian Reineke, Leiter der Light-Emitting und eXcitonic Organic Semiconductors Gruppe (LEXOS) der TU Dresden.

 

Originalveröffentlichung:

Jannis Fidelius, Kai Schwedtmann, Sebastian Schellhammer, [..], Antonio Frontera, Sebastian Reineke, Jan J. Weigand. Convenient Access to π-Conjugated 1,3-Azaphospholes from Alkynes via [3+2]-Cycloaddition and Reductive Aromatization, CHEM. DOI: 10.1016/j.chempr.2023.10.016

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S2451929423005235